Барт засмучений тим, що всі його стосунки з дівчатами дуже швидко закінчуються. Він вирушає на пошуки своїх колишніх, щоб зрозуміти причини цього. Шляхи його приводять в Нью-Йорк, де Сімпсон знаходить Мері Спаклер, дочку фермера. Тим часом Ліса і Мардж безуспішно намагаються хоч якось розважитися у Нью-Йорку.